Hæla i taket var en av de første filmene i highschool-komediebølgen som preget amerikanske filmer på 1980-tallet. Filmen følger en gjeng elever på en videregående skole i California. Stacy Hamilton har akkurat begynt på skolen og er på desperat jakt etter popularitet - og en kjæreste. Hennes bestevenninne Linda anser seg langt mer erfaren enn Stacy på kjærestefronten, og hun gir Stacy en rekke råd av ymse kvalitet. Stacy oppnår popularitet, men på en litt annen måte enn hun hadde sett for seg... Sean Penn hadde i utgangspunktet en birolle som den konstant dopede surferen Jeff Spicoli, men hans innsats i rollen medførte at Spicoli ble en kultkarakter for filmens mange fans.