Cleese hadde sett for seg en karriere som advokat før han gjorde helomvending og bestemte seg for å satse på underholdningsbransjen istedet. Og glad er vi for det. Mest kjent for å være medlem av Monty Python. Gruppen debuterte på tv-skjermer i 1969 med "Monty Python's Flying Circus". Vi har også sett John Cleese som hysterisk hotellmanager i TV-serien "Hotell i særklasse", men han har også mange filmer på cv'en. John Cleese tok over som Qs etterfølger i James Bond-filmene "The World Is Not Enough" og "Die Another Day", og Harry Potter-fantastene vil kjenne ham som "Nesten-hodeløse Nikk". For manuset til "En fisk ved navn Wanda" ble John Cleese Oscarnominert.