James Todd Smith begynte å skrive sine egne raptekster som elleveåring. Han var 15 år gammel da han og kameraten fant på et scenenavn, LL Cool J, som står for "Ladies Love Cool James".

Et års tid senere kom han i kontakt med en studente som likte LLs musikk så godt at han bestemte seg for å skaffe ham en platekontrakt. Sammen laget de en singel, "I Need a Beat", og sendte den til en platemanager ved navn Richard Simmons. I 1995 gikk Rubin og Simmons sammen om å stifte plateselskapet Def Jam. Samarbeidet har vært så godt mellom artist og plateselskap at LL fremdeles er knyttet til det.

LL filmdebuterte i 1986 med en liten rolle som rapper i "Wildcats". LL var imidlertid ikke helt klar til å gå fullstendig inn skuespilleryrket, og det skulle gå fem år før han påtok seg en ny filmrolle. Denne gangen var det i komedien "The Hard Way", der han spilte politietterforsker i New York.

Det påfølgende året hadde han en rolle i Barry Levinsons "Toys", før han i 1995 fikk sin første hovedrolle i "Out-of-Sync". Selv om filmen ikke gjorde det så veldig bra økonomisk, var tv-selskapet NBC såpass imponert over LLs innsats at de tilbød ham en rolle i tv-serien "In the House", som sørget for fast jobb de neste fire årene.

I løpet av de årene tv-serien ble vist, hadde LL også noen filmroller, blant annet i "Woo" og "Halloween H20: 20 Years Later". I 1999 hadde han en rolle i Oliver Stones "Any Given Sunday", og påfølgende år en mindre rolle i "Charlie's Angels".