Matt Dillon var tenåringsstjerne som gjerne spilte vanskeligstilte ungdomsroller før utseendet hans modnet. I 1995 spilte Dillon Nicole Kidmans naive ektemann i thrilleren "Noe å dø for", etterfulgt av thrilleren "Wild Things" i 1998. Samme år beveget Dillon seg vekk fra thrillere og over til komedie med hovedrolle i "Alle elsker Mary", etterfulgt av hans kanskje mest kjente film, "One Night at McCools" i 2001.

I 2004 spilte Dillon politimann i Oscarvinneren "Crash", og ble selv nominert til Oscar og Golden Globe for beste birolle.