Ben Stillers foreldre er begge komikere, så dette er noe han har i blodet. Ben Stiller har lang erfaring som manusforfatter, produsent og regissør i tillegg til skuespillererfaringen fra teater, TV og spillefilmer. Han debuterte som regissør i kritikerroste "Reality Bites" i 1994.

Det store gjennombruddet som skuespiller kom i den enormt populære "Alle elsker Mary" i 1998. Siden har vi sett ham i en rekke komedier som "Slekten er verst" (2000), "Zoolander" (2001), "Thropic Thunder" (2008) og "Natt på museet" 1 (2006) og 2 (2009).

Stiller har vunnet Emmy for "The Ben Stiller Show" (1992).