Karrieren startet som barnemodell i reklamer, og Shailene Woodley har hatt mange mindre roller i TV-serier som "Alle elsker Raymond" (2004), "The O.C." (2003-2004) og "My Name Is Earl" (2006).

I 2008 fikk hun hovedrollen som Amy Juergens i TV-serien "Mitt hemmelige tenåringsliv" (2008-2011). I 2011 ble hun valgt til å spille George Clooneys datter i dramafilmen "The Descendants", en rolle hun ble Golden Globenominert for.