Chris Coopers debut som filmskuespiller kom i rollen som Joe Kenehan i John Sayles "Matewan" i 1986. Siden har han gradvis bygget opp en karriere som karakterskuespiller og han spiller gjerne en som jobber for myndighetene.

I 1999 spilte Chris Cooper den kritikerroste rollen som skaphomsen og soldaten Frank Fitts i Sam Mendes' "American Beauty". I filmen, som fikk åtte Oscarnominasjoner, spilte Cooper mot Kevin Spacey, Wes Bentley og Mena Suvari. Cooper likte ikke rollefiguren og vurderte lenge å takke nei. Han takket ja til rollen først etter at konen sa han fryktet den, for han innså at det faktisk stemte. Chris Cooper vant Oscar for beste birolle i Spike Jonze' "Adaptation" (2002).