Rupert er mest kjent for rollen som Harry Potters beste venn, den klomsete Ronny Wiltersen. Før han fikk denne rollen, hadde han drevet litt med skuespill på skolen og i teatergruppen Top Hat Stage School.

Som seriøs fan av Harry Potter-bokserien, var han veldig interessert i å få en rolle i filmatiseringen og sendte inn en video av seg selv. Noe som resulterte i at elleveåringen fikk rollen som Ronny Wiltersen. Han har har også spilt i en del mindre filmer ved siden av Potter-filmene og gjort voice-over i radio og fjernsyn. Når Rupert ikke jobber med film, liker han å spille golf, tegne, spille gitar og sykle på enhjulssykkel.

I 2012 var han å se i den norske dramafilmen "Into the White".