For sju år siden inngikk en guttegjeng en pakt som gikk ut på at den som klarte å forbli ungkar lengst skulle få en stor sum penger av de andre. Nå, etter å ha tapt en masse penger i Las Vegas, må Michael raskt sørge for at vennen Kyle gifter seg, så han selv kan vinne veddemålet og betale tilbake spillegjelden. Men det oppstår et problem da Michael faller for jenta han har valgt til Kyle.