Rachel (Goodwin) har suksess som advokat i prestisjefylt New York-firma. Hun er en generøs og lojal venn men desverre fortsatt singel, noe hennes bestevenninne Darcy (Hudson) stadig vekk ikke kan la være å gnåle om. Men etter å ha feiret sin egen 30 års-dag ender den alltid så ordentlige Rachel i armene på på fyren hun har hatt ett godt øye til siden studietiden, Dex (Egglesfield), som av alle ting snart skal bli venninnen Darcys forlovede. Det ene fører til det andre i ukene frem mot Darcys bryllup. Rachel roter seg inn i et tilsynelatende uløselig kaos, kavende mellom ett sterkt vennskap på den ene siden, og sitt livs kjærlighet på den andre.