Hasjlangeren Luke Shapiro (Josh Peck) forsøker å komme på noe smart. Noe som kan løse foreldrenes tunge, økonomiske problemer, lyse opp hans deprimerende tanker og ikke minst, finne en å ha sex med for første gang innen han skal begynne på college. Luke har flaks; han får en avtale med psykiateren Squires (Ben Kingsley) som tilbyr ham terapi i bytte mot marijuana. Det viser seg at Squires ekteskap og forhold til kona Kristin (Famke Janssen) er i krise, og de to, en ung gutt og en middelaldrende mann, skal sammen få se noen helt nye sider av livet.