Tripp (Matthew McConaughey) er 35 år, men har aldri klart å forlate redet. Nå har hans desperate foreldre fått nok. De ansetter den flotte og talentfulle drømmekvinnnen, Paula (Sarah Jessica Parker), for å få ham til å flytte ut av huset. Alt forandrer seg når Tripp møter Paula. Hun har alt han ser etter i en jente: hun er smart, morsom, talentfull og vakker. Tripp kan heller ikke unngå å bli interessert i den eneste damen som ikke har snudd i døra da hun fant ut at han bodde hjemme.