Streitingen Cal Weaver (Steve Carell) har rundet førti. Han lever et trygt forstadsliv med bra jobb og hus, flotte unger og en kone han har vært sammen med siden studietiden. Men når Cal får vite at Emily (Julianne Moore) har vært utro og vil ha skillsmisse, raser trygghetens murer rundt ham. Cal er singel igjen, og på sjekkingens arenaer fremstår er han som selve symbolet på det u-kule, fremst i køen av fyrer som ikke har vært i markedet på årtier. Frikveldene brukes på byens barer, og snart inntar Cal rollen som haleheng for Jacob (Ryan Gosling). Jacob er den ultimate player og kjekkas, selveste ledestjernen på frustrerte Cals utelivs-himmel. I et forsøk på å hjelpe stakkaren med å komme seg videre åpner Jacob dører til en ny verden av flørtende kvinner og høye drinker. Midt i dette kaoset kjemper Cals 13-årige sønn for sin 17-årige barnevakts kjærlighet, mens hun gjør fremstøt mot Cal, den oppnåelige far. Til tross for Cals stadig coolere look og nye erobringer, er det store spørsmålet om han skal lytte til sitt eget hjerte - og starte på nytt der han en gang begynte.